Степовий опришок і гуляйпільський робінгуд, Нестор Махно народився 7 листопада 1888 року і був найменшим з п’яти братів у незаможній селянській родині.
Закінчивши півтора класи церковно-прихідської школи, з 15 років став до роботи на ливарному заводі в Гуляйполі. Там вступив до «Спілки бідних хліборобів» — її члени називали себе нащадками запорозьких козаків, які продовжують їхню боротьбу з поневолювачами.
З 1905 до 1908 року Нестора тричі ув’язнювали: на рахунку Спілки були експропріації з убивствами. В останній раз його мало не стратили, однак через неправильно вказаний у метриці рік народження як неповнолітнього доправили до Бутирки, а згодом до Сибіру на довічну каторгу, яка й стала його анархістським вишем.
Звільнився після Лютневої революції 1917 року. Повернувшись у Гуляйполе, Махно став головою повітової ради й одразу поділив землю між бідняками — щонайменше на півтора місяці випередивши червону ідею «Земля — селянам!» Нестор Махно був проти Берестейського мирного договору, укладеного Центральною Радою, і приходу в Україну німецьких та австрійських військ.