Вертинский родился 21 марта 1889 года в Киеве, в семье железнодорожного служащего и потомственной дворянки. Его родители так и не успели расписаться — только спустя некоторое время после смерти матери отец «усыновил» Александра и его сестру Надежду.
Мать умерла, когда будущему «печальному Пьеро» было всего три года, отец — двумя годами позже. Брата с сестрой разъединили: воспитывались они в разных семьях, при том Александра уверяли, что его сестра погибла.
Они встретятся уже будучи взрослыми людьми, совершенно случайно и будут невероятно близки до самой смерти Надежды в 1914-м.Детство Саша провел со своей теткой — суровой и даже жестокой женщиной.
Сестра матери нередко поколачивала его даже в юном возрасте. Александр в то время учился в аристократической гимназии №1 вместе с Константином Паустовским и Михаилом Булгаковым.