Свою карьеру в кино Павел начал благодаря отцу — в детстве он стал сниматься в юмористическом тележурнале «Ералаш». Именно этими первыми ролями Кассинский и запомнился широкому зрителю — мальчика отличала яркая внешность и отсутствие страха пробовать что-то новое и выглядит смешным на экране.
Помимо этого, юный Павел выступал на сцене театра — играл вместе с отцом в постановке, основанной на произведениях Даниила Хармса.
Но вопреки рано начавшейся артистической карьере, высшее образование Кассинский пошел получать не в театральный институт, а в фармацевтический.
На большие экраны Павел вернулся в начале 2000-х и появлялся преимущественно в эпизодических ролях. На руку актеру играла его характерная внешность, которую часто эксплуатировали режиссеры.

