В старших классах Олег выступал на сцене вместе с командой КВН с благозвучным названием «Дьяволята». Однажды Верещагин пародировал солистку группы «Маша и медведи», но выступление пошло не по плану — актер запутался в проводах, и упал на сцене.
Сперва Олег решил, что на этом его карьера окончена, но услышав смех взале, осознал, что внешний провал можно обернуть себе во благо.
Окончив школу, Верещагин поступил в школу экономики в родной Перми, но после окончания вуза ни дня не работал по профессии. Совместно с учебой, Олег продолжал играть в КВН и вскоре его взяли в команду «Парма», где его наградили псевдонимом «Бобер».
В команде Олег встретил близкого себе по духу Гавриила Гордеева — новоиспеченные друзья решили объединиться в дуэт. В 2007 году они дебютировали в первом сезоне юмористического шоу «Смех без правил», телеведущими которого стали Павел Воля и Владимир Турчинский.