Родители Кирилла хотели, чтобы их сын стал юристом, но Кирилл мечтал о другом. С раннего возраста мальчик проявлял себя как творческая, яркая личность, склонная к неординарным поступкам.
Вскоре мама прислушалась к желаниям сына — когда настало время определяться с ВУЗом, они поехали в Санкт-Петербург. Там, Кирилл пошел в школьный театр «Глобус», в котором сыграл свои первые роли.
Еще одним достижением Жандарова было участие в игре КВН, где он проявил свой юмористический талант. В 2000 году Кирилл с первой попытки поступил в Санкт-Петербургскую академию театрального искусства и попал на курс к актеру Сергею Паршину.
После окончания учебы Жандаров отправился покорять Москву. Актер пошел в Театр на Таганке, а затем попал в Центр драматургии и режиссуры.