С начала 1920-х годов он был свободным писателем-фрилансером в Берлине. Его первый театральный успех пришёл с пьесами «Ваал», «Барабаны в ночи» и «В городских джунглях».
Первая подборка стихотворений появилась в 1927 году под названием «Домашние проповеди Бертольда Брехта». Годом позже состоялась премьера «Трёхгрошовой оперы» в театре на судостроительной плотине Шиффбауердамм и имела сенсационный успех.
В 1934 году на основе оперы Брехт закончил «Трёхгрошовый роман» — единственное своё крупное прозаическое произведение. В 1933 году преследуемый нацистами Брехт вынужден был покинуть Германию.
Он жил со своей семьёй и сотрудниками в Дании, Швеции, Финляндии, США и Швейцарии. В этот период были созданы пьесы «Жизнь Галилея», «Хороший человек из Сычуани» и «Кавказский меловой круг».