По-настоящему знаменитым Владимир Машков стал после премьеры драмы Владимира Чухрая «Вор», вышедшей на экраны в 1997 году. Жестокая история мальчика Сани и его приемного «отца», профессионального вора Толяна, которого так искусно сыграл Машков, получила шесть премий «Ника».
В 1998 году была выдвинута на «Оскар» в номинации «Лучший фильм на иностранном языке», однако награду присудили ленте французского режиссера Алана Берлинера «Моя жизнь в розовом цвете».
Владимир Машков — один из самых популярных российских актеров В новый век Владимир Машков вступил полноправным мэтром отечественного кино, востребованным и в Голливуде.
В 2000 году он был занят в детективной ленте американского режиссера Майкла Рэдфорда «Танцы в “Голубой игуане”», в 2001 исполнил эпизодическую роль в драме «Американская рапсодия» со Скарлетт Йохансон.