Кирилл Гребенщиков — актер, родившийся в знаменитой семье. Его мать Наталия Орлова — актриса Театра имени Станиславского и преподавательница во ВГИКе на курсе Сергея Соловьева, а отец Юрий Гребенщиков, трагично скончавшийся в 50-летнем возрасте в результате автомобильной аварии, также был прославленным актером Театра на Таганке, Театра имени Станиславского и «Ш.Д.И.».
Удивительно, но с такими творческими родителями, которые постоянно брали сына на гастроли, Кирилл не собирался идти по стопам родных — мальчика совершенно не интересовала актерская сфера, а вот театральная бутафория и рисование очень увлекали.
Поэтому Гребенщиков изначально поступил на постановочный факультет Школы-студии МХАТ и только через два года перевелся на актерский курс.
По окончании Школы-студии МХАТ Гребенщиков начал работать в Театре имени Станиславского, а спустя два года перешел в театр «Школа драматического искусства», с которым актер сотрудничает уже 25 лет.