Тогда она сыграла дочку вздорного персонажа Стива Мартина в фильме «Отец невесты». После яркого дебюта Кимберли продолжила учебу в университете.
Второй прорывной ролью для нее стала роль официантки Вирджинии в мини-сериале «Десятое королевство» (1999), которая попадает из Нью-Йорка в волшебный мир.
В 2006 году она снялась в картине «Мы — одна команда» с Мэттью МакКонахи, в 2012-м сыграла Пегги Кентер в сериале «Нэшвилл».
Уже почти 18 лет актриса замужем за музыкантом Брэдом Пейсли, у них двое сыновей-подростков — 14-летний Уильям Хаклберри и 11-летний Джаспер Уоррен.