Кендалл Дженнер, поряд зі своєю старшою сестрою Кім Кардаш’ян, Беллою Гадід та Ріанною, тривалий час була затятою поборницею вінтажної моди й накопичила за ці роки разючу колекцію рідкісних дизайнерських речей.
Як і в багатьох інших знаменитостей, її одержимість почалася з дизайнів Жана-Поля Готьє, зокрема низки колекційних речей кінця 1990-х — початку 2000-х.
Відтоді Дженнер розширила список вінтажних покупок і додала такі бренди, як Prada, Givenchy й Gucci. Їй вдається легко інтегрувати архівні речі у власний повсякденний гардероб — для появи на весіллі в друзів або на пляжі.
Дженнер ніколи не боялася додати свій штрих в образ (згадаємо спідницю Dolce & Gabbana 1990-х, яку зірка носила як сукню).