В начале 2000-х Риз Уизерспун запомнилась зрителям как наивная, но очень целеустремленная «блондинка в законе». Актриса решила сменить амплуа и, несмотря на убеждения агентов, что роли матерей «состарят ее» и «разрушат карьеру», Риз сыграла мать троих детей Джун Картер в «Переступить черту» (2005).
Роль принесла актрисе «Оскар», но вскоре Уизерспун стала с ужасом наблюдать, как предупреждения агентов воплощаются в реальность — иные предложения практически перестали поступать.
Фильм «Дикая» (2014), который Риз спродюсировала сама, стал для нее глотком свежего воздуха, а роль вдохновленной путешествием одинокой женщины окрылила и ее саму.
Однако к «материнским» ролям все же пришлось вернуться, и не зря: вышедший на HBO спустя 3 года на HBO сериал «Большая маленькая ложь», в котором она сыграла беспокойную мамочку, взорвал все рейтинги.