Рассказы эти охватывают последнее дошкольное лето Дениски, его первый школьный год и, наверное, до 3-го класса (когда родилась его сестрёнка Ксения и когда он в Ленинграде познакомился со своим двоюродным братом Димкой — сыном дяди Миши, папиного брата).
В некоторых рассказах упоминается, что семья Дениски переехала на новую квартиру недалеко от цирка (имеется в виду «старый» цирк на Цветном бульваре), но в основном события разворачиваются в том дворе, где Дениска играл с Мишкой и младшими товарищами — Костиком, Андрюшкой и Алёнкой.
Я уже не помню, называлось ли имя Денискиного папы в каком-то из рассказов, но в экранизациях (их было много, первую сняли ещё в 60-е, вскоре после выхода книги) его всегда называют Виктором, намекая на то, что книга автобиографическая.
И действительно, Виктор Юзефович Драгунский описывает события, так или иначе произошедшие в его семье и в которых участвовал в реальной жизни его сын Денис.