Еще пятилетним он сыграл главного героя в детстве в фильме «Форрест Гамп», и участие в культовой драме определило карьеру ребенка-артиста на годы вперед.
Следующие роли были одна ярче другой. В «Шестом чувстве» (1999) М. Найта Шьямалана он сыграл маленького Коула Сира, что принесло ему номинацию на «Оскар» в возрасте всего 11 лет.
После он отличился как драматический актер в семейной истории «Заплати другому» (2000), где с ним на одной площадке снимались Хелен Хант и Кевин Спейси.
В статусе малыша-звезды Хейли Джоэл закрепился, когда в 2001 году вышел фильм Стивена Спилберга «Искусственный разум» с ним и Джудом Лоу в главных ролях, тогда же он играл в военной драме Юрека Богаевича «Лики смерти».