Актриса активно снималась в период с 2006 по 2011 годы, но все картины того времени лежали на полках и "выстрелили" лишь в 2011 и 2012 годах: за это время у Честейн вышло 12 фильмов.
Самые громкие из них: "Прислуга", "Расплата", "Древо жизни", "Укрытие". В них Честейн сыграла самых разнообразных персонажей: от матери семейства из Техаса до агента МОССАДа, продемонстрировав нетипичную для Голливуда разносторонность.
В последние годы Честейн запомнилась ролями в фильмах о космосе – "Интерстеллар" и "Марсианин", а также о сильных и независимых женщинах – "Мисс Слоун" и "Большая игра".
Элегантная, утонченная, нежная и зеленоглазая Честейн – любимица легендарного фотографа Энни Лейбовиц. В 2013 году она представила проект, где голливудские звезды по ее идее перевоплотились в диснеевских персонажей –одной из героинь съемки стала Джессика Честейн.