Красавец-актёр родился в семье хипстеров, поэтому никто и не пророчил ребёнку славу и популярность. Отец с матерью дали ему красивое и звучное имя, назвав малыша в честь всемирно известного художника Леонардо да Винчи.
Почему именно оно пришло в голову родителям? А всё дело в том, что мама звезды, находясь в положении, сходила на выставку работ художника.
Она была настолько восхищена увиденным, что решила дать малышу имя талантливого мужчины. Актёр родился осенью, 11 ноября 1974 года в пригороде Лос-Анджелеса.
Увы, но родители расстались, когда ему едва исполнился год. Несмотря на это, юная звезда ни в чём не нуждалась. Мама Лео хорошо зарабатывала и внимательно относилась к его воспитанию, а помогала ей её мать, бабушка ребёнка, которая, кстати, эмигрировала из России.