С начала 1920-х годов он был свободным писателем-фрилансером в Берлине. Его первый театральный успех пришёл с пьесами «Ваал», «Барабаны в ночи» и «В городских джунглях».Первая подборка стихотворений появилась в 1927 году под названием «Домашние проповеди Бертольда Брехта».
Годом позже состоялась премьера «Трёхгрошовой оперы» в театре на судостроительной плотине Шиффбауердамм и имела сенсационный успех.В 1934 году на основе оперы Брехт закончил «Трёхгрошовый роман» — единственное своё крупное прозаическое произведение.